Clique com o botão direito na interface de reprodução de vídeo e encontre a opção [Letras e Legendas]. Após expandi-la, você verá que o padrão é [Desligado]. Após selecionar [Ligado (se disponível)], feche o player e reproduza o vídeo novamente.
Depois de passar mais de 10 minutos, finalmente encontrei a chave do problema. Na verdade, era muito simples, mas sua localização era um pouco estranha. Vá em “Ferramentas” - “Opções”, mude para a aba “Segurança” e selecione as opções na caixa vermelha na imagem abaixo.
Para permitir que o WMP12 exiba legendas externas, você só precisa marcar "Se forem fornecidas legendas no idioma local, exiba-as" na opção "Segurança". Não há necessidade de converter o formato ou usar ferramentas de terceiros.