Unduhan BigSMARTS - Unduhan kode sumber BigSMARTS

BigSMARTS

Kode sumber lainnya

BigSMARTS Dataset Release

Unduh

BigSMARTS: Bahasa Kueri dan Algoritma Pencarian Substruktur yang Sadar Topologi untuk Struktur Kimia Polimer

Artikel Jurnal

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jcim.3c00978

Keterangan

Pencarian molekuler penting dalam bidang kimia, biologi, dan informatika untuk mengidentifikasi struktur molekul dalam kumpulan data yang besar, meningkatkan penemuan pengetahuan dan inovasi, dan menjadikan data kimia FAIR (dapat ditemukan, dapat diakses, dapat dioperasikan, dapat digunakan kembali). Algoritma pencarian untuk polimer secara signifikan kurang berkembang dibandingkan dengan algoritma untuk molekul kecil karena pencarian polimer bergantung pada pencarian berdasarkan nama polimer, yang dapat menjadi tantangan karena penamaan polimer terlalu luas (misalnya polietilen), rumit untuk struktur kimia yang kompleks, dan seringkali tidak sesuai. pada konvensi resmi IUPAC. Pencarian struktur kimia dalam polimer terbatas pada substruktur, seperti monomer, tanpa kesadaran akan konektivitas atau topologi. Karya ini memperkenalkan bahasa kueri baru dan algoritma pencarian traversal grafik untuk polimer yang menyediakan metode pencarian pertama yang mampu menangkap sepenuhnya semua struktur kimia yang ada dalam polimer. Bahasa kueri BigSMARTS, perpanjangan dari bahasa SMARTS molekul kecil, memungkinkan pengguna menulis kueri yang melokalisasi pencarian monomer dan grup fungsional ke berbagai bagian polimer, seperti blok tengah triblock, rantai samping cangkok, dan tulang punggung unit berulang. Algoritma pencarian substruktur didasarkan pada traversal representasi grafik dari fungsi pembangkit untuk grafik stokastik polimer. Secara operasional, algoritma pertama-tama mengidentifikasi siklus yang mewakili monomer dan kemudian kelompok akhir dan akhirnya melakukan pencarian mendalam untuk mencocokkan seluruh subgraf. Untuk memvalidasi algoritme, ratusan kueri dicari berdasarkan ratusan kimia target dan topologi dari literatur, dengan sekitar 440.000 pasangan kueri-target. Alat ini menyediakan algoritma terperinci yang dapat diimplementasikan di mesin pencari untuk memberikan hasil pencarian dengan pencocokan penuh antara konektivitas monomer dan topologi polimer.

Pengumpulan Data dan Organisasi

Spreadsheet query-target-dataset.xlsx berisi matriks pencarian polimer kueri dan target yang memvalidasi algoritma pencarian substruktur, yang belum dirilis.
Tab diklasifikasikan berdasarkan topologi kueri, termasuk objek stokastik tunggal (homopolimer, kopolimer acak, kopolimer AA-BB), blok, cangkok, bintang, dan jaringan polimer.
Query pada baris 1 ditulis dengan notasi baris BigSMARTS, dan target pada kolom A ditulis dengan notasi baris BigSMILES. Setiap BigSMARTS dicari di semua BigSMILES.
Setiap kueri BigSMARTS menguji suatu aturan; misalnya, permutasi siklik, pemisahan monomer, inversi, dan pergeseran bingkai tidak akan memengaruhi jumlah kecocokan.
Setiap target BigSMILES adalah polimer nyata dari literatur ilmiah yang ditinjau oleh rekan sejawat, dengan sumber tertulis.
Angka 0 atau 1 ditulis tangan bergantung pada apakah diharapkan ada kecocokan substruktur antara kueri dan target. Algoritme pencarian substruktur memvalidasi hal ini.

Kasus Uji

Tabel 1. Kueri dengan peningkatan batasan pada ansambel target yang cocok.

SMART Besar	Arti	# BigSMILES Hits
CCO	etanol SMARTS yang mencari seluruh BigSMILES	207
{[]CCO[]}	etanol SMARTS yang melokalisasi serangan ke unit berulang	198
{[][<]CCO[>][]}	Kueri PEG dengan grup akhir wildcard yang melokalisasi hit ke tulang punggung unit berulang	68
{[][<][CH2][CH2]O[>][]}	mencegah kecocokan dengan grup liontin yang tidak ditentukan dalam kueri	57
{[][<][CH2][CH2]O[>],!*[]}	mencegah kecocokan dengan unit pengulangan tambahan yang tidak ditentukan dalam kueri	45
{[][<][CH2][CH2]O[>],!;![]}	mencegah kecocokan dengan unit berulang tambahan dan grup akhir yang tidak ditentukan dalam kueri	1

Tabel 2. Mutasi unit berulang yang tidak mempengaruhi target yang cocok.

SMART Besar	Mengubah	# BigSMILES Hits
{[][<]CCO[>][]}	Pencarian tulang punggung PEG	68
{[][>]CCO[<][]}	perubahan deskriptor ikatan	68
{[][<]COC[>][]}	pergeseran bingkai	68
{[][<]OCC[>][]}	inversi	68
{[][<]C[<2],[>2]CO[>][]}	membelah	68
{[][<]CCO[>],[<]CCO[>][]}	duplikasi	68

Tabel 3. Pasangan target kueri kopolimer blok.

SMART Besar	Mengubah	# BigSMILES Hits
{[][>]CC(c1ccccc1)[<][>]}?*{[>][<]CC(C(=O)O)[>][]}	substruktur blok polistiren -b -poliakrilat dengan penghubung wildcard	11
{[][$]CC(c1ccccc1)[$][$]}{[$][$]CC(C(=O)O)[$][]}	tidak ada tautan wildcard	7
{[][$]CC(C(=O)O)[$][$]}{[$][$]CC(c1ccccc1)[$][]}	balikkan baloknya	7
{[][<]CC(c1ccccc1)[>][<]}{[>][<]CC(C(=O)O)[>][]}	unit pengulangan head-to-tail saja	7
{[][<]CC(c1ccccc1)[>],[<]CC(c1ccccc1)[>2],[<2]CC(C(=O)O)[>2][]}	satu objek stokastik, tetapi masih mengkodekan diblock!	7
{[][<]CC(c1ccccc1)[>];[<]CC(c1ccccc1){[>][<]CC(C(=O)O)[>][]}[]}	representasi kelompok akhir implisit/eksplisit	7

Tabel 4. Pasangan target kueri jaringan polimer.

SMART Besar	Mengubah	# BigSMILES Hits
{[][<]CCCCC(C)(C)C(=O)O{[>][<]CCO[>][<]}C(=O)C(C)(C)CCCC[<] ,[>]n1cc([<2])nn1,[>2]COCC(COC[>2])(COC[>2])C[]}	Jaringan polimer A2 + B3	2
{[][<]CCCCC(C)(C)C(=O)O{[>][<]CCOCCO[>][<]}C(=O)C(C)(C)CCCC[<] ,[>]n1cc([<2])nn1,[>2]COCC(COC[>2])(COC[>2])C[]}	unit pengulangan bersarang yang diduplikasi	2
{[][<]CCCCC(C)(C)C(=O)O{[>][<]C[<3],[>3]CO[>][<]}C(=O)C (C)(C)CCCC[<],[>]n1cc([<2])nn1,[>2]COCC(COC[>2])(COC[>2])C[]}	pemisahan unit berulang bersarang	2
{[][>]CCCCC(C)(C)C(=O)O{[>][<]CCO[>][<]}C(=O)C(C)(C)CCCC[>] ,[<]n1cc([<5])nn1,[>5]COCC(COC[>5])(COC[>5])C[]}	perubahan deskriptor ikatan	2

Tabel 5. Kueri grafik topologi.

SMART Besar	Arti	# BigSMILES Hits
{[][]}	objek stokastik wildcard, cocok dengan semua polimer	489
{[][]}!{[][]}	hanya satu objek stokastik, tidak cocok dengan diblock, triblock, atau bintang	382
{[][]}?*{[][]}	substruktur diblock, dapat cocok dengan triblock dan tetrablock	107
{[][]}?*{[][]}!{[][]}	diblock substruktur tanpa blok lain	78
{[][]}?{[][]}?{[][]}	substruktur triblock, dapat cocok dengan tetrablock dan hexablock	15
{[][]}?{[][]}?{[][]}!{[][]}	substruktur triblock tanpa blok lain	2
{[][<]?{[>][<]?[>][<]}?*[>][]}	topologi tersegmentasi (objek bersarang di sepanjang tulang punggung)	10
{[][<]?(?{[>][<]?[>][]})?[>][]}	topologi graft (objek bersarang di sidechain)	11
{[][]}?(?{[][]})?*{[][]}	Substruktur polimer bintang 3 lengan	21

Tabel 6. Grup fungsional sepanjang kueri tulang punggung.

SMART Besar	Kelas Kimia	# BigSMILES Hits
{[][<]C(=O)O?*[>][]}	poliester	75
{[][<]OC(=O)O?*[>][]}	polikarbonat	29
{[][<]NC(=O)O?*[>][]}	poliuretan	1
{[][<]C=C?*[>][]}	polidiena	31
{[][<]NC(=O)N?*[>][]}	poliurea	6

Ini adalah kasus sederhana, namun tidak ada batasan pada jumlah unit berulang dan grup akhir dalam kueri dan target, sehingga sangat meningkatkan kompleksitas pencarian. Algoritme menangani semua kasus ini.