Acabei de descobrir uma pequena função que pode ser útil. Clique com o botão direito em "Solution Explorer" no VS2003 e selecione "Abrir com". Uma caixa de diálogo Abrir com aparecerá. o padrão.
No entanto, parece haver algum problema com a função integrada ao SourceSafe. Ela apenas avisa que o arquivo é somente leitura e nenhuma janela de checkout aparecerá automaticamente.
Não existe FrontPage no “Abrir com” da minha máquina, o que é um pouco estranho. Talvez a ordem de instalação do VS e FT esteja errada.