1. Сначала нарисуйте прямоугольное выделение в Photoshop и залейте его черным цветом. После настройки кисти непрозрачность будет равна 100%.
2-Выберите «Редактировать/Определить кисть» и введите имя во всплывающем диалоговом окне. Нажмите OK, чтобы завершить определение кисти.

3- Выберите новую настроенную кисть в конце списка кистей.

4-Выберите редактор кистей, настройте параметры, обратите внимание на размер и расстояние между кончиками пера и используйте округлость для управления шириной пунктирной линии. Вы можете попробовать.

5-Но для того, чтобы пунктир соответствовал направлению движения пера, необходимо настроить параметры в пункте «Динамическая форма». Просто выберите направление в «Управлении углом».

6-Автопортрет с пунктирными линиями :D
