ดาวน์โหลด BigSMARTS - ดาวน์โหลดซอร์สโค้ด BigSMARTS

BigSMARTS

ซอร์สโค้ดอื่น ๆ

BigSMARTS Dataset Release

ดาวน์โหลด

BigSMARTS: ภาษาคิวรีที่รับรู้เชิงทอพอโลยีและอัลกอริทึมการค้นหาโครงสร้างย่อยสำหรับโครงสร้างเคมีโพลีเมอร์

บทความวารสาร

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jcim.3c00978

คำอธิบาย

การค้นหาระดับโมเลกุลมีความสำคัญในวิชาเคมี ชีววิทยา และสารสนเทศสำหรับการระบุโครงสร้างโมเลกุลภายในชุดข้อมูลขนาดใหญ่ การปรับปรุงการค้นพบความรู้และนวัตกรรม และทำให้ข้อมูลทางเคมีมีความยุติธรรม (ค้นหาได้ เข้าถึงได้ ใช้งานร่วมกันได้ และนำกลับมาใช้ใหม่ได้) อัลกอริธึมการค้นหาสำหรับโพลีเมอร์ได้รับการพัฒนาน้อยกว่าอัลกอริทึมสำหรับโมเลกุลขนาดเล็กอย่างมาก เนื่องจากการค้นหาโพลีเมอร์อาศัยการค้นหาด้วยชื่อโพลีเมอร์ ซึ่งอาจเป็นเรื่องที่ท้าทายเนื่องจากการตั้งชื่อโพลีเมอร์กว้างเกินไป (เช่น โพลีเอทิลีน) ซับซ้อนสำหรับโครงสร้างทางเคมีที่ซับซ้อน และมักจะไม่สอดคล้องกัน สู่การประชุม IUPAC อย่างเป็นทางการ การค้นหาโครงสร้างทางเคมีในโพลีเมอร์นั้นจำกัดอยู่เพียงโครงสร้างย่อย เช่น โมโนเมอร์ โดยไม่ต้องคำนึงถึงการเชื่อมต่อหรือโทโพโลยี งานนี้แนะนำภาษาคิวรีใหม่และอัลกอริธึมการค้นหาการแวะผ่านกราฟสำหรับโพลีเมอร์ที่ให้วิธีการค้นหาแรกที่สามารถจับโครงสร้างทางเคมีทั้งหมดที่มีอยู่ในโพลีเมอร์ได้อย่างสมบูรณ์ ภาษาคิวรี BigSMARTS ซึ่งเป็นส่วนขยายของภาษา SMARTS โมเลกุลขนาดเล็ก ช่วยให้ผู้ใช้สามารถเขียนคิวรีที่แปลโมโนเมอร์และการค้นหากลุ่มฟังก์ชันไปยังส่วนต่างๆ ของโพลีเมอร์ เช่น บล็อกตรงกลางของไตรบล็อก ห่วงโซ่ด้านข้างของกราฟต์ และ กระดูกสันหลังของหน่วยทำซ้ำ อัลกอริธึมการค้นหาโครงสร้างพื้นฐานจะขึ้นอยู่กับการเคลื่อนที่ของการแสดงกราฟของฟังก์ชันการสร้างกราฟสุ่มของโพลีเมอร์ ในทางปฏิบัติ อัลกอริธึมจะระบุวัฏจักรที่เป็นตัวแทนของโมโนเมอร์ก่อนแล้วจึงระบุกลุ่มสุดท้าย และสุดท้ายจะทำการค้นหาเชิงลึกก่อนเพื่อให้ตรงกับกราฟย่อยทั้งหมด เพื่อตรวจสอบความถูกต้องของอัลกอริทึม มีการค้นหาข้อความค้นหาหลายร้อยรายการเทียบกับเคมีเป้าหมายและโทโพโลยีเป้าหมายหลายร้อยรายการ โดยมีคู่ข้อความค้นหา-เป้าหมายประมาณ 440,000 คู่ เครื่องมือนี้มีอัลกอริธึมโดยละเอียดที่สามารถนำไปใช้ในเครื่องมือค้นหาเพื่อให้ผลการค้นหาที่มีการเชื่อมต่อโมโนเมอร์และโทโพโลยีโพลีเมอร์ที่ตรงกันอย่างสมบูรณ์

การรวบรวมข้อมูลและการจัดระเบียบ

สเปรดชีต query-target-dataset.xlsx มีเมทริกซ์ของการค้นหาเคียวรีและโพลีเมอร์เป้าหมายที่ตรวจสอบอัลกอริธึมการค้นหาโครงสร้างย่อยที่ยังไม่ได้เผยแพร่
แท็บต่างๆ ถูกจำแนกตามโทโพโลยีแบบสอบถาม รวมถึงวัตถุสุ่มเดี่ยว (โฮโมโพลีเมอร์, โคโพลีเมอร์แบบสุ่ม, โคโพลีเมอร์ AA-BB), บล็อก, กราฟต์, ดาว และเครือข่ายโพลีเมอร์
ข้อความค้นหาในแถวที่ 1 เขียนด้วยสัญลักษณ์บรรทัด BigSMARTS และเป้าหมายในคอลัมน์ A เขียนด้วยสัญลักษณ์บรรทัด BigSMILES BigSMARTS ทุกรายการถูกค้นหาใน BigSMILES ทั้งหมด
แบบสอบถาม BigSMARTS ทุกรายการจะทดสอบกฎ ตัวอย่างเช่น การเรียงสับเปลี่ยนแบบวน การแยกโมโนเมอร์ การกลับด้าน และการเปลี่ยนเฟรมไม่ควรส่งผลต่อจำนวนการจับคู่
เป้าหมาย BigSMILES ทุกรายการเป็นโพลีเมอร์จริงจากวรรณกรรมทางวิทยาศาสตร์ที่ผ่านการตรวจสอบโดยผู้ทรงคุณวุฒิ โดยมีแหล่งที่มาเป็นลายลักษณ์อักษร
0 หรือ 1 ถูกเขียนด้วยลายมือ ขึ้นอยู่กับว่าคาดว่าจะมีการจับคู่โครงสร้างย่อยระหว่างข้อความค้นหาและเป้าหมาย อัลกอริธึมการค้นหาโครงสร้างพื้นฐานจะตรวจสอบสิ่งนี้

กรณีทดสอบ

ตารางที่ 1. เคียวรีที่มีข้อจำกัดเพิ่มขึ้นบนชุดเป้าหมายที่ตรงกัน

บิ๊กสมาร์ท	ความหมาย	# BigSMILES ฮิต
ซีซีโอ	เอทานอล SMARTS ที่ค้นหา BigSMILES ทั้งหมด	207
{[]ซีซีโอ[]}	เอทานอล SMARTS ที่แปลการเข้าชมไปยังหน่วยการทำซ้ำ	198
{[][<]ซีโอไอ[>][]}	แบบสอบถาม PEG พร้อมกลุ่มสิ้นสุดไวด์การ์ดที่แปลการเข้าชมไปยังแบ็คโบนของหน่วยที่ทำซ้ำ	68
{[][<][CH2][CH2]O[>][]}	ป้องกันการจับคู่กลุ่มจี้ที่ไม่ได้ระบุในแบบสอบถาม	57
{[][<][CH2][CH2]O[>],!*[]}	ป้องกันการจับคู่กับหน่วยซ้ำเพิ่มเติมที่ไม่ได้ระบุไว้ในแบบสอบถาม	45
{[][<][CH2][CH2]O[>],!;![]}	ป้องกันการจับคู่หน่วยซ้ำและกลุ่มสุดท้ายที่ไม่ได้ระบุไว้ในแบบสอบถาม	1

ตารางที่ 2. ทำซ้ำการกลายพันธุ์ของหน่วยที่ไม่ส่งผลกระทบต่อเป้าหมายที่ตรงกัน

บิ๊กสมาร์ท	เปลี่ยน	# BigSMILES ฮิต
{[][<]ซีโอไอ[>][]}	ค้นหาแกนหลัก PEG	68
{[][>]ซีซีโอ[<][]}	การเปลี่ยนแปลงคำอธิบายพันธะ	68
{[][<]ซีโอซี[>][]}	การเปลี่ยนเฟรม	68
{[][<]โอซีซี[>][]}	การผกผัน	68
{[][<]C[<2],[>2]CO[>][]}	แยก	68
{[][<]ซีซีโอ[>],[<]ซีซีโอ[>][]}	การทำสำเนา	68

ตารางที่ 3 บล็อกการจับคู่เป้าหมายแบบสอบถามโคโพลีเมอร์

บิ๊กสมาร์ท	เปลี่ยน	# BigSMILES ฮิต
{[][>]CC(c1ccccc1)[<][>]}?*{[>][<]CC(C(=O)O)[>][]}	โครงสร้างย่อยของบล็อกโพลีสไตรีน b -โพลีอะคริเลตพร้อมตัวเชื่อมโยงไวด์การ์ด	11
{[][$]CC(c1ccccc1)[$][$]}{[$][$]CC(C(=O)O)[$][]}	ไม่มีตัวเชื่อมโยงไวด์การ์ด	7
{[][$]CC(C(=O)O)[$][$]}{[$][$]CC(c1ccccc1)[$][]}	พลิกบล็อก	7
{[][<]CC(c1ccccc1)[>][<]}{[>][<]CC(C(=O)O)[>][]}	หน่วยการทำซ้ำแบบหัวถึงท้ายเท่านั้น	7
{[][<]ซีซี(c1ccccc1)[>],[<]ซีซี(c1ccccc1)[>2],[<2]ซีซี(C(=O)O)[>2][]}	วัตถุสุ่มเดี่ยว แต่ยังคงเข้ารหัส diblock!	7
{[][<]CC(c1ccccc1)[>];[<]CC(c1ccccc1){[>][<]CC(C(=O)O)[>][]}[]}	การแสดงกลุ่มสุดท้ายโดยนัย/โดยชัดแจ้ง	7

ตารางที่ 4. การจับคู่เป้าหมายแบบสอบถามเครือข่ายโพลีเมอร์

บิ๊กสมาร์ท	เปลี่ยน	# BigSMILES ฮิต
{[][<]CCCCC(C)(C)C(=O)O{[>][<]CCO[>][<]}C(=O)C(C)(C)CCCC[<] ,[>]n1cc([<2])nn1,[>2]COCC(COC[>2])(COC[>2])C[]}	เครือข่ายโพลีเมอร์ A2 + B3	2
{[][<]CCCCC(C)(C)C(=O)O{[>][<]CCOCCO[>][<]}C(=O)C(C)(C)CCCC[<] ,[>]n1cc([<2])nn1,[>2]COCC(COC[>2])(COC[>2])C[]}	หน่วยทำซ้ำที่ซ้อนกันซ้ำซ้อน	2
{[][<]CCCCC(C)(C)C(=O)O{[>][<]C[<3],[>3]CO[>][<]}C(=O)C (C)(C)CCCC[<],[>]n1cc([<2])nn1,[>2]COCC(COC[>2])(COC[>2])C[]}	การแยกหน่วยซ้ำซ้อน	2
{[][>]CCCCC(C)(C)C(=O)O{[>][<]CCO[>][<]}C(=O)C(C)(C)CCCC[>] ,[<]n1cc([<5])nn1,[>5]COCC(COC[>5])(COC[>5])C[]}	การเปลี่ยนแปลงคำอธิบายพันธะ	2

ตารางที่ 5. ข้อความค้นหากราฟทอพอโลยี

บิ๊กสมาร์ท	ความหมาย	# BigSMILES ฮิต
-	วัตถุสุ่ม wildcard ตรงกับโพลีเมอร์ทั้งหมด	489
-	มีเพียงวัตถุสุ่มเดียวเท่านั้น ซึ่งไม่ตรงกับ diblocks, triblocks หรือ stars	382
-	โครงสร้างย่อย diblock สามารถจับคู่กับ triblocks และ tetrablocks ได้	107
-	โครงสร้างย่อย diblock โดยไม่มีบล็อกอื่น	78
-	โครงสร้างย่อย triblock สามารถจับคู่กับ tetrablocks และ hexablocks	15
-	โครงสร้างย่อยแบบไตรบล็อกที่ไม่มีบล็อกอื่น	2
-	โทโพโลยีแบบแบ่งส่วน (วัตถุที่ซ้อนกันตามแนวกระดูกสันหลัง)	10
-	กราฟต์โทโพโลยี (วัตถุที่ซ้อนกันบนไซด์เชน)	11
-	โครงสร้างย่อยโพลีเมอร์แบบดาว 3 แขน	21

ตารางที่ 6. กลุ่มฟังก์ชันตามเคียวรีกระดูกสันหลัง

บิ๊กสมาร์ท	วิชาเคมี	# BigSMILES ฮิต
{[][<]C(=O)O?*[>][]}	โพลีเอสเตอร์	75
{[][<]OC(=O)O?*[>][]}	โพลีคาร์บอเนต	29
{[][<]NC(=O)O?*[>][]}	ยูรีเทน	1
{[][<]C=C?*[>][]}	โพลิเดียน	31
{[][<]NC(=O)N?*[>][]}	โพลียูเรีย	6

นี่เป็นกรณีธรรมดา แต่ไม่มีข้อจำกัดเกี่ยวกับจำนวนหน่วยการทำซ้ำและกลุ่มสิ้นสุดในการสืบค้นและเป้าหมาย ซึ่งเพิ่มความซับซ้อนในการค้นหาอย่างมาก อัลกอริธึมจะจัดการกรณีเหล่านี้ทั้งหมด